小弟最近在做关于Mitsunobu反应的项目,请教各位做Mitsunobu反应的经验,需要注意的地方,最好说下这类反应 的机理,先在此谢过!!!

观点：
1 酚羟基和醇羟基成醚．人名反应．反应要求浓度比较高．最好先用一下超声让其混合均匀。
2该Mitsunobu反应，使转化的小学和中学醇酯类，苯基醚，硫醚和其他各种化合物。 该亲核受雇应酸性的，因为其中的试剂（死了， diethylazodicarboxylate ）必须质子化过程中的反应，以避免不良反应。
合适的氮核试剂包括邻苯二甲酰亚胺或氢叠氮化物;其后水解（如用邻苯二甲酰亚胺，见加布里埃尔合成 ） ，或选择性减（如叠氮化物的形成，见staudinger反应 ） ，使得相应的胺类查阅。
机制
该三苯基结合死产生鏻中间联结，以酒精氧气，激活它作为一个离开组。 替代由羧酸， mercaptyl ，或其他亲核试剂完成这一进程。
反应收益与清洁倒置，这使得Mitsunobu反应与二级醇的强大方法，为反演stereogenic中心在天然产物的合成。
不良反应：
新的议定书已经开发使用户能更好地去除方产品和/或转换更基本的亲核试剂。
3这是谁翻译的，真烂！
虽然我没有看到原文（楼上贴的附件我看到的是空白），但估计应该是这样的：
该Mitsunobu反应，可转化一级和二级（primary and secondary, "“小学和中学”，害人不浅）醇为酯，苯基醚，硫醚和其他各种化合物。 该亲核试剂具有（受雇应？）酸性的，因为其中的试剂DEAD（拜托，DEAD是试剂diethylazodicarboxylate的缩写，翻译为“死了”，真是笑掉大牙！ ）必须由质子化过程而被活化，以避免不良反应。
合适的含氮亲核试剂包括邻苯二甲酰亚胺或氢叠氮化物;其后水解（如用邻苯二甲酰亚胺，见加布里埃尔合成 ） ，或选择性还原（reduction在化学上是还原的意思，不是“减”！）（“如叠氮化物的形成，见staudinger反应”这句没有看明白，但N3通过催化氢化或者PPh3处理，是可以变成NH2的。另外，Staudinger反应很多，可能这里指的是通过N3和PPh2(C6H4OH)的Staudinger Ligation），使得相应的胺类。

反应机理，我就不讨论了。不好说，也怕说不好。
“反应收益与清洁倒置，这使得Mitsunobu反应与二级醇的强大方法，为反演stereogenic中心在天然产物的合成。”读这种翻译真是难受。
Mitsunobu反应产率一般较高，而且反应比较干净。Mitsunobu反应和手性二级醇结合使用，可以翻转醇的手性碳，这使得Mitsunobu反应成为天然产物合成中的强大方法。不良反应：
“新的议定书已经开发使用户能更好地去除方产品和/或转换更基本的亲核试剂。”还是不太明白原文的意思。
但据我所知，DEAD毒性很大，所以大的试剂公司已经不销售了，而用diisopropanylazodicarboxylate (DIAD)代替。还可以做成polymer-supported，从而反应后更容易除去Ph3PO和另外一个co-product (ROOC-NH-NH-COOR)。
4低温做，效果会更好
5去除方产品 应该是去除 by-product的意思吧。
此处by被机器翻译为方。

新的议定书 估计是new protocol （新方法）的机器版本。

机器翻译好玩。。。