全部商品分类
Mitsunobu反应问题二
请教一各位行家一个实验问题,最近我在做Mitsunobu 反应的时候,我采用的是含有两个酚羟基的联苯,与含有手性的醇反应,采用DIAD,PPh3作用,溶剂是THF,DIAD是零摄氏度下滴加的,反应两个小时后 升温到40度,反应了16 h 但是大部分含有手性的醇没参加反应,而且含有酚羟基的联苯也不见了,请问做过此类反应的行家里手提供宝贵的意见,谢谢!
作者:chaocheng
观点:
1 同时我发现TLC上的点复杂 过柱出来后 两个后 没有发现所要的点
作者:Zicorward
2 根据你的描述,酚羟基被夺氢后很有可能与DIAD加成而没有去进攻
手性醇与三苯基膦生成的中间体,你可以试试加完DIAD后再滴加萘酚的
溶液,滴完后由零度自然升到室温,反应一段时间后检测,如果没反应的话
再加热,不要轻易加热。还可以试一下DEAD或者与DEAD对DIAD相反的效应的偶氮试剂。
作者:chaocheng
3 十分感谢Zicorward 对此问题的解答,另外我的联苯上还有两个碘,分别位于两个苯环。请问是否对反应构成不利影响。
作者:Zicorward
4 一般来说不会。你说的还是太笼统,不知道你的底物到底是什么。
再说不是一定要用Mitsunobu反应的,把你的醇上Ms或TS,然后再用酚氧负离子亲核取代,不妨试一试。