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点击化学

 点击化学(Click chemistry),又翻译为“链接化学”、“动态组合化学” (Dynamic Combinatorial Chemistry)、“速配接合组合式化学”,是由化学家巴里·夏普莱斯(K B Sharpless)在2001年引入的一个合成概念,是通过小单元的拼接,来快速可靠地完成形形色色分子的化学合成。它尤其强调开辟以碳-杂原子键(C-X-C)合成为基础的组合化学新方法,并借助这些反应(点击反应)来简单高效地获得分子多样性。点击化学的代表反应为铜催化的叠氮-炔基Husigen环加成反应(Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition)。点击化学的思想对化学合成领域有重大意义,在药物研发和生物医用材料等的诸多领域中,它已经成为目前最为有用和吸引人的合成理念之一。

点击化学的概念最早来源于对天然产物和生物合成途径的观察。仅仅凭借二十余种氨基酸和十余种初级代谢产物,自然界能够通过拼接上千万个这一类型的单元(氨基酸、单糖),来合成非常复杂的生物分子(蛋白质和多糖)。这一过程具有明显的倾向性,即“乐于”借助形成碳-杂原子键,来完成这一复杂的拼接。这一理念对于药物开发和合成具有很重要的意义。
   夏普莱斯教授因在不对称催化合成反应研究方面作出的杰出贡献,2001年成为诺贝尔化学奖得主,现为美国加利福尼亚州拉贺亚斯克利普斯研究院主席化学教授。他的最新一项研究“点击化学”,代表该领域最前沿的研究思路.
反应应用“组合”的概念,应用范围广;
产率高;
副产物无害;
反应有很强的立体选择性;
反应条件简单;
原料和反应试剂易得;
合成反应快速;
不使用溶剂或在良性溶剂中进行,最好是水;
产物易通过结晶和蒸馏分离,无需层析柱分离;
产物对氧气和水不敏感;
反应需要高的热力学驱动力(>84kJ/mol);
符合原子经济。
Sharpless教授近期再次访问上海有机化学研究所。
2015-4-10
 

 

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