最近做了一个Dess-Martin氧化反应，我的是一个烷基的醇氧化到醛。反应很快，两小时之内就能反应完。可是我投了一批过夜之后发现有接近四分之一当量的羧酸生成，后来又试了一批搅了两天就大部分都生成羧酸了。时间长了Dess-martin能把醛氧化成羧酸吗，这完全不符合我的常识啊:sweat:
      也不像是空气中氧气的影响，因为我最开始那一批投了好几十克。而且，一直氮气保护下做的。
    难道是Dess-Martin试剂的问题，因为我用的那个是好长时间之前的了。可是，Dess-martin就算坏了难道能把醛氧化成羧酸吗？其中的原因是什么。麻烦了解的大侠指点一下。

inge2004

很有可能是试剂坏掉了，分解成具有更强的氧化能力的东西了！

ymwdoctor

Dess-martin不稳定，自身遇水（空气中的、或者溶剂中的）分解，分解物（好像是IBX，我记不准确了）具有更强的氧化性，就是将醇氧化为羧酸，或者将醛进一步氧化为羧酸。

superyeast

D-M氧化一般几分钟搞定，为什么你要反应两天:o  

D-M比较适合实验室小量使用。如果你是做工艺放大应该考虑更便宜的选择。

KKYantotl

2楼: Originally posted by inge2004 at 2014-08-12 12:54:37

很有可能是试剂坏掉了，分解成具有更强的氧化能力的东西了！

我也这样想，但是不知道具体的原理。

KKYantotl

4楼: Originally posted by superyeast at 2014-08-12 13:49:40

D-M氧化一般几分钟搞定，为什么你要反应两天:o  

D-M比较适合实验室小量使用。如果你是做工艺放大应该考虑更便宜的选择。

我反应两天那个只是验证一下的。

这个反应本身是很快，我就是实验室小量的，不是放大。

谢谢您的热心帮助。

KKYantotl

3楼: Originally posted by ymwdoctor at 2014-08-12 13:00:14

Dess-martin不稳定，自身遇水（空气中的、或者溶剂中的）分解，分解物（好像是IBX，我记不准确了）具有更强的氧化性，就是将醇氧化为羧酸，或者将醛进一步氧化为羧酸。

是的，你说的有道理，感谢帮助。

KKYantotl

2楼: Originally posted by inge2004 at 2014-08-12 12:54:37

很有可能是试剂坏掉了，分解成具有更强的氧化能力的东西了！

谢谢您的热心帮助。

冰洋王

有的醛放置在那就会部分氧化成酸，每次用之前都得过根柱子

感觉和戴斯马丁氧化剂关系不大，应该是醛自身的氧化。