我的化合物如下，戴斯马丁氧化剂的反应一般在二氯甲烷中进行，而因为我的原料在二氯甲烷中溶解性不好，所以我换了四氢呋喃做溶剂，用的是1.2倍量的氧化剂，在冷丼中滴加原料的四氢呋喃溶液，但是我做出来的反应老是有杂点，另外我发现一个问题，监控反应时，我是取反应液用EA稀释，然后点的板，看着原料快反应完了，但是一后处理完，就发现有原料点出现，不知道是怎么回事，另外后处理我用的是混合的饱和硫代硫酸钠和碳酸氢钠混合溶液，我没有计算具体量，是估计着加到反应液里，可是发现一般加到反应液都不冒气泡，而将反应液倒入这种混合溶液中淬灭，倒是有气泡产生，不知道这是怎么回事？
还有我这个产物在硅胶柱上易吸附，过柱容易损失，用重结晶的话，我估计是不是后处理没处理干净，用EA做重结晶，老是有那种油状难溶的物质，而且产物析不出来。
最上面是产物点，下面是原料点，中间是杂点

lingqinyu

我觉得你的氨基用Boc或者乙酰基先保护一下就好做多了，重结晶也应该更容易些

chem_boy

氨基不保护，产物会自聚成二嗪

qinfenyihao

3楼: Originally posted by chem_boy at 2015-09-17 22:36:50

氨基不保护，产物会自聚成二嗪

我一个师兄做的跟我的差不多，只是硝基的位置不同，他的硝基是氨基的对位，反应比较单一，请问这个从结构差异上能解释吗

qinfenyihao

3楼: Originally posted by chem_boy at 2015-09-17 22:36:50

氨基不保护，产物会自聚成二嗪

另外，问个低级的问题，请问自聚成二嗪是生成了什么

chem_boy

二嗪指地是两分子产物氨基与醛脱水缩合关环了，硝基在氨基对位时氨基亲核性会降低，可能缩合反应少。